В 1954 году Андрей окончил среднюю школу и попытался поступить на юридический факультет МГУ имени М. В. Ломоносова, но не прошёл по конкурсу Однако он посчитал, что его не взяли в университет из-за отца — «предателя» и «изменника Родины».
В 1955 году Чикатило закончил Ахтырское техническое училище связи.
Работал на прокладке линий электропередач под Нижним Тагилом.
После училища поступил на заочное отделение Московского электромеханического института инженеров железнодорожного транспорта, но до призыва в армию успел проучиться только два курса.
С 1957 по 1960 годы проходил службу в Пограничных войсках КГБ СССР в Средней Азии, а затем связистом в советских войсках в Берлине.
После армии переехал в населённый пункт Родионово-Несветайская, неподалёку от Ростова-на-Дону, где устроился работать инженером на телефонной станции.
Также работал внештатным корреспондентом районной газеты «Знамя», где писал статьи и заметки о новом учебном годе в школе, о переписи населения, о спортивных соревнованиях, о трудовых подвигах родионовцев.. Позднее писал статьи и заметки по вопросам морали и патриотического воспитания молодёжи в газете «Знамя шахтёра».
Сразу после свадьбы Чикатило поступил на заочное отделение филологического факультета Ростовского университета, который окончил в 1970 году по специальности «Русский язык и литература».
В апреле 1965 года с согласия районного комитета партии Чикатило был назначен на должность председателя районного комитета физической культуры и спорта.
В 1970 году заочно окончил Университет марксизма-ленинизма при педагогическом институте.
15 августа 1970 года принят завучем в школе-интернате № 32 Новошахтинска, а 1 сентября 1970 года переведён учителем русского языка и литературы.
Кроме того Чикатило некоторое время исполнял обязанности директора. За сексуальные домогательства по отношению к своим ученицам — Любе Костиной и Тоне Гульцевой — был уволен, написав заявление с формулировкой «по собственному желанию».
В 1974 году Чикатило стал работать мастером производственного обучения в Новошахтинском ГПТУ № 39, откуда был уволен по сокращению штатов.
Довольно образованный человек. На психа мало похож.