Дома мог надеть и две пары. Если тянули за ногу, могли или мог стянуть вместе с кроссовком.
Мог и сам снять...
Предлагаю такую последовательность:
Назначается встреча с целью полазать по заброшкам/погулять в лесу
Встречаются у школы, Дима выключает ЖПС и тел., чтобы скрыть геолокацию
Или с собой было какое-то вещество(жидкость для санации рук, таблетки, газ), или в заброшках что-то "нарыли", но (имхо) что-то употребил(и)
В состоянии измененного сознания ("море по колено") переправляются на другой берег на чем-то подходящем, там же где-то найденном (+ стресс у Димы, тк боялся воды)
Спрыгивает на берег, попадает ногой в грязь, снимает кроссовок, грязный мокрый носок (если был надет) выбрасывает (в реку). Куртку мог сам снять (чтобы почистить)
В этот момент ему уже плохо (куртку и кроссовок надеть не смог)
Нарушена координация - падает (грязная, местами мокрая одежда)
Его тянут за ворот, руки и ноги (в этих местах порвана одежда) и доносят несколько метров до бревен. Тащили как минимум двое, видимо, не очень сильные подростки, раскачали-бросили (Гематома на голове от удара о бревно)
Пытаются реанимировать. (красные уши - как будто их растирали)
Ждут, пока придет в себя (кого-то видела женщина из автобуса)
Дима лежал на боку, на спину его перевернули, чтобы посмотреть, как он себя чувствует. Поняли, что дело плохо, испугались, накрыли тело подложкой и сбежали (куртку с телефоном спрятали в другом месте, чтобы тело дольше не нашли по гугл-хронологии, потом подбросили)